La temporada 1999-00 ofreció una temporada electrizante y ofensiva para el Arsenal, ya que los 'Gunners' terminaron en un sólido segundo puesto en la Premier League, 18 puntos por detrás del campeón Manchester United, y llegaron a la final de la Copa de la UEFA. Liderando la ofensiva estuvo el sensacional nuevo fichaje Thierry Henry, cuyos 17 goles en liga en su temporada de debut resultaron vitales, formando una nueva y letal sociedad con el genio creativo de Dennis Bergkamp. Fue un año decisivo que vio al equipo ganar la FA Charity Shield, perdiendo finalmente la final de la Copa de la UEFA por penales, y sentar las bases para la icónica era de los 'Invencibles' que seguiría. La temporada 2000-01 para el Arsenal fue una temporada de brillantez ofensiva y dolorosas ocasiones perdidas, viendo finalmente a los 'Gunners' terminar en un competitivo segundo puesto en la Premier League, por detrás de su rival Manchester United. Liderando la ofensiva estuvo el sensacional Thierry Henry, cuyos 17 goles en liga incluyeron su espectacular e icónico gol de vaselina y volea que les dio la victoria contra los campeones. El equipo, con el legendario Dennis Bergkamp junto a las nuevas estrellas francesas Robert Pirès y Sylvain Wiltord, disfrutó de una profunda trayectoria europea hasta los cuartos de final de la UEFA Champions League, pero sufrió una gran decepción en la final de la FA Cup, perdiendo 2-1 ante el Liverpool tras encajar dos goles tardíos de Michael Owen. Fue un año memorable pero frustrante que aseguró su estatus como eterno aspirante al título bajo la dirección de Arsène Wenger.