La campaña 1999-00 le dio a Chelsea la gloria definitiva en la copa, ya que los Blues triunfaron en la última final de la FA Cup en el antiguo Wembley, derrotando al Aston Villa. Las contribuciones clave en ataque vinieron de Tore André Flo y Gus Poyet, quienes anotaron 10 goles cada uno en la Premier League en una campaña construida sobre el éxito en competiciones de eliminación directa y un respetable quinto puesto en la liga. Fue un año histórico que marcó el regreso del Chelsea a los principales trofeos nacionales y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia del club. La campaña 2000-01 fue una temporada de importantes cambios y brillantez ofensiva para el Chelsea. Aunque los Blues terminaron en un respetable sexto puesto en la Premier League y aseguraron un lugar en la Copa de la UEFA, el año estuvo definido por el despido temprano del entrenador Gianluca Vialli (a pesar de ganar la Charity Shield contra el Manchester United en el antiguo Wembley) y la llegada de Claudio Ranieri. Liderando la ofensiva estuvo el fichaje récord del club, el explosivo Jimmy Floyd Hasselbaink, cuyos 23 goles en liga le valieron la Bota de Oro de la Premier League y resultaron decisivos en una sociedad con Gianfranco Zola. Fue una temporada turbulenta pero emocionante que incluyó la famosa racha de cuatro goles de Hasselbaink contra el Coventry City y el debut de la futura leyenda John Terry bajo el nuevo entrenador italiano.