La temporada 1999-00 le brindó al Real Valladolid una campaña muy respetable y estable, con Pucela asegurando un sólido octavo puesto en una competitiva La Liga. Al frente estuvo el letal delantero Víctor Fernández, cuyos cruciales 13 goles anclaron el ataque y resultaron decisivos. Anclado por la presencia defensiva del arquero César Sánchez y contando con veteranos como Caminero y el talento emergente de Gabriel Heinze, esta impresionante actuación aseguró un puesto estable en la mitad de la tabla y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club. La temporada 2000-01 fue una campaña tensa y muy disputada para el Real Valladolid, ya que Pucela luchó por la permanencia, asegurando finalmente su estatus en la máxima categoría con un crucial decimosexto puesto en La Liga. Los máximos goleadores compartidos fueron los delanteros Iván Kaviedes y Sergio Pachón, quienes anotaron 6 goles vitales cada uno en una campaña definida por márgenes estrechos. La temporada contó con la llegada a mitad de año del entrenador Pepe Moré, cuya dirección logró alejar al club de la zona de descenso, marcando un capítulo definitorio de garra y determinación en su historia reciente.