La campaña 1999-00 para el Tottenham Hotspur, bajo la firme dirección del entrenador George Graham, significó una temporada de consolidación en la mitad de la tabla, terminando en el 10º puesto de la Premier League. El ataque del equipo estuvo liderado por los máximos goleadores de la liga: el veterano delantero centro Chris Armstrong y el emergente talento noruego Steffen Iversen, quienes anotaron 14 goles cruciales cada uno. A pesar de su poderío ofensivo y un plantel que contaba con favoritos de la afición como David Ginola y Tim Sherwood, los Spurs tuvieron dificultades para dejar su huella en su regreso a Europa tras ocho años de ausencia, siendo eliminados de la Copa de la UEFA en la Segunda Ronda. Fue un año que, en última instancia, no alcanzó para pelear por los primeros puestos y que puso de manifiesto la distancia que el club aún necesitaba recorrer para competir con sus rivales locales. La campaña 2000-01 fue una temporada definida por intensos cambios en la dirección técnica para el Tottenham Hotspur, que finalmente resultó en un 12º puesto en la Premier League. El despido a mitad de temporada de George Graham y el popular regreso del ex héroe Glenn Hoddle como entrenador marcaron una transición turbulenta pero esperanzadora. En el campo de juego, los Spurs lucharon hasta llegar a una semifinal de la FA Cup, perdiendo un crucial Derbi del Norte de Londres contra su rival Arsenal en Old Trafford. El encargado de los goles en la liga fue el veterano delantero Les Ferdinand, cuyos 10 goles en la Premier League resultaron vitales en un año que marcó el inicio de la nueva era Hoddle y que sigue siendo un capítulo definitorio en la búsqueda del club por la gloria renovada.