La campaña 1999-00 le dio un memorable puesto en la mitad superior de la tabla al West Ham United, ya que los Hammers aseguraron un respetable 9º lugar en la Premier League. Liderando la ofensiva estuvo el volátil delantero italiano Paolo Di Canio, cuyos 16 goles en liga, incluyendo una icónica volea aérea contra el Wimbledon, impulsaron a un equipo que contaba con el brillo emergente de jóvenes talentos como Frank Lampard, Rio Ferdinand y Joe Cole. Bajo la dirección técnica de Harry Redknapp, la temporada también se destacó por el éxito europeo en la Copa Intertoto, marcando un capítulo vibrante de estilo ofensivo y promesas de la cantera en el Boleyn Ground. La campaña 2000-01 fue una temporada de grandes momentos dramáticos y un final desafiante para el West Ham United, ya que los Hammers terminaron en el 15º lugar de la Premier League. La temporada estuvo marcada por una emocionante campaña en la FA Cup hasta los cuartos de final y la forma clínica de Frédéric Kanouté, cuyos 11 goles en liga lideraron el ataque con elegancia y potencia. Con un plantel repleto de estrellas como Paolo Di Canio y el emergente Frank Lampard, el año sigue siendo un capítulo conmovedor en la historia del club, marcado por la partida a mitad de temporada de Rio Ferdinand y el emotivo final de la era de Harry Redknapp.