La campaña 2000-01 fue una temporada turbulenta para el AC Milan, con los Rossoneri terminando finalmente en la 6ª posición de la Serie A y sin cumplir con las altas expectativas del club. El bajo rendimiento resultó en el despido a mitad de temporada del entrenador Alberto Zaccheroni, aunque el delantero ucraniano Andriy Shevchenko siguió siendo una fuerza devastadora en el ataque, anotando 24 goles en la liga. Sin embargo, el momento más definitorio y nostálgico de la temporada fue una histórica y catártica goleada por 6-0 a su clásico rival, el Inter, en el Derby della Madonnina, con el capitán Paolo Maldini liderando al equipo.