La temporada 2000-01 fue turbulenta para el AC Milan, con los Rossoneri terminando finalmente en la 6ta posición de la Serie A y sin cumplir con las altas expectativas del club. El mal rendimiento resultó en el despido a mitad de temporada del entrenador Alberto Zaccheroni, aunque el delantero ucraniano Andriy Shevchenko se mantuvo como una fuerza devastadora en el ataque, anotando 24 goles en la liga. El momento definitorio y más nostálgico de la temporada, sin embargo, fue una histórica y catártica goleada por 6-0 a su clásico rival, el Inter, en el Derby della Madonnina, con el capitán Paolo Maldini liderando al equipo. La temporada 2001-02 fue un año de transición fundamental para los Rossoneri, ya que Fatih Terim fue reemplazado tempranamente por Carlo Ancelotti, quien llevó al equipo a un crucial cuarto puesto en la Serie A, asegurando la clasificación a la Champions League. Liderando el ataque estuvo el prolífico Andriy Shevchenko, cuyos 14 goles en liga resultaron vitales en una campaña construida sobre un repunte tardío y el debut de la futura leyenda Andrea Pirlo junto al veterano Paolo Maldini. Fue un año fundacional que marcó el inicio de la siguiente era dorada del club.