En la temporada 2000 de la MLS, el Chicago Fire disfrutó de una temporada regular muy exitosa bajo la dirección del entrenador Bob Bradley, terminando 1º en la División Central y empatando el mejor récord de la liga con 57 puntos. El equipo estableció récords del club en puntos y goles anotados, liderando la liga con 67 goles, impulsado por los 18 tantos de Ante Razov. En la postemporada, el Fire se embarcó en la racha de playoffs más larga en la historia del club, llegando a la final de la MLS Cup pero cayendo 1-0 ante los Kansas City Wizards. Seis días después, encontraron la redención al derrotar a Miami 2-1 para capturar su segundo título de la U.S. Open Cup. En la temporada 2001 de la Major League Soccer, el Chicago Fire terminó primero en la División Central y segundo en la liga en general con un récord de 16-6-5 y 53 puntos. Liderado por el entrenador Bob Bradley, la temporada regular se acortó debido a los ataques del 11 de septiembre. Ofensivamente, el equipo anotó 50 goles, liderado por Eric Wynalda con 10 tantos, mientras que Peter Nowak contribuyó con 10 asistencias. En la postemporada, el Fire compiló un récord de 2-2-2, avanzando a las semifinales de la MLS Cup donde fueron eliminados por el LA Galaxy.