Durante las temporadas 2000-01 y 2001-02, el Colchester United logró una progresión constante e incremental bajo el mando del entrenador Steve Whitton, mientras consolidaba su posición en la Segunda División de la Liga de Fútbol Inglesa. La campaña 2000-01 estuvo definida fuera del campo por la venta de alto perfil del delantero estrella Lomana LuaLua al Newcastle United por 2,25 millones de libras esterlinas, lo que ayudó a asegurar el futuro financiero del club; en el campo, a pesar de una vergonzosa eliminación por 5-1 en la FA Cup ante el Yeovil Town (un equipo no perteneciente a la liga), los U's mejoraron ligeramente respecto al año anterior para terminar en el puesto 17 de la liga, con Mick Stockwell como máximo goleador. La siguiente temporada 2001-02 vio un mayor impulso, comenzando con una emocionante victoria por 6-3 sobre el Chesterfield y un breve período en la cima de la tabla en agosto. Liderado por los 16 goles de Scott McGleish en todas las competiciones, el Colchester logró una notable sorpresa en la Copa de la Liga contra el Portsmouth de Primera División antes de asegurar finalmente un cómodo puesto 15 en la liga, continuando su ascenso gradual año tras año.