La campaña 2000-01 fue una temporada dramática para el Hamburger SV, ya que Los Rothosen cayeron a un 13º puesto en la Bundesliga, a pesar de la increíble racha goleadora de Sergej Barbarez. Los fenomenales 22 goles de Barbarez le valieron la prestigiosa 'Bota de Oro' de la Bundesliga como máximo goleador compartido de la liga. Sin embargo, la temporada está inmortalizada por su dramático papel en la jornada final más controvertida de la Bundesliga, conocida como los '4 minutos de mayo'. Su empate 1-1 sobre la hora contra su rival por el título, el Bayern Múnich, sellado por un tiro libre de Patrik Andersson en el último segundo, es recordado como el momento en que el Hamburgo, sin querer, le arrebató el título al Schalke 04 y se lo entregó al Bayern. La campaña 2001-02 fue una temporada de consolidación y transición para el Hamburger SV, con Los Rothosen asegurando un respetable 11º puesto en la Bundesliga bajo el mando del entrenador Kurt Jara. La temporada se definió instantáneamente por la adquisición a mitad de temporada del delantero argentino Bernardo Romeo, cuyos 8 goles cruciales resultaron decisivos, ya que inmediatamente dejó su huella, compensando la baja de forma de Sergej Barbarez. Fue un sólido año en la mitad de la tabla que estableció a Romeo como una figura clave y sigue siendo un capítulo estable para Los Rothosen, manteniéndose cómodamente diez puntos por encima del descenso.