La temporada 2001-02 fue desgarradora para el Ipswich Town, asestando el golpe demoledor del descenso de vuelta a la Primera División tras ser víctima del temido "síndrome de la segunda temporada". A pesar de un comienzo turbulento, Los Tractor Boys protagonizaron una dramática remontada a mitad de temporada, impulsada por una racha sensacional de siete victorias en ocho partidos, que los sacó brevemente de la zona de descenso. Sin embargo, la inmensa exigencia de una aventura europea, que los vio vencer famosamente al Inter de Milán por 1-0 en Portman Road en la Copa UEFA, resultó ser demasiado. Liderando la delantera estaba el nuevo fichaje Marcus Bent, cuyos 9 goles cruciales en liga no fueron suficientes para asegurar su permanencia, condenando al club a la Primera División a pesar del pequeño consuelo de clasificarse para la Copa UEFA de la siguiente temporada a través del ranking de Fair Play.