La temporada 2002-03 trajo gloria histórica para el AC Siena, ya que los Bianconeri se alzaron con el título de la Serie B al terminar en primer lugar, asegurando un celebrado y primer ascenso a la máxima categoría, la Serie A, en la historia del club. Liderando la ofensiva estuvo el letal delantero Simone Tiribocchi, cuyos 17 goles resultaron decisivos en una campaña construida sobre la consistencia y el impulso. Fue un año sobresaliente que significó un profundo salto de calidad para el club y sigue siendo un capítulo dorado y definitorio para los fieles de Siena. La temporada 2003-04 fue un debut histórico y respetable para el Siena, ya que los Bianconeri navegaron con éxito su primera temporada oficial en la Serie A, terminando en el puesto 14 y asegurando su permanencia en la máxima categoría. Liderando la ofensiva estuvo el experimentado y letal delantero Enrico Chiesa, cuyos 10 goles fueron el pilar del ataque y lo convirtieron instantáneamente en un favorito de la afición, proporcionando la ventaja ofensiva vital en una campaña construida sobre la garra y la emoción de una nueva era para el club. Fue un año trascendental que estableció firmemente el lugar del Siena entre la élite del fútbol italiano.