La campaña 2002-03 para el Tottenham Hotspur, bajo la dirección del entrenador Glenn Hoddle, fue considerada una gran decepción, finalizando en un décimo puesto de mitad de tabla y siendo eliminado de ambas copas nacionales en la tercera ronda. Sin embargo, la temporada estuvo marcada por la llegada del sensacional delantero Robbie Keane por 7 millones de libras esterlinas, cuyos 13 goles en la Premier League anunciaron su llegada como la nueva estrella del club, igualando el total del legendario Teddy Sheringham en su última temporada. Fue un año inconsistente que comenzó con los Spurs liderando brevemente la liga después de cuatro partidos, pero sigue siendo un capítulo significativo, aunque frustrante, que marcó el final de una era y el comienzo de la larga y memorable carrera de Keane en White Hart Lane. La campaña 2003-04 fue una temporada profundamente tumultuosa para el Tottenham Hotspur, resultando finalmente en un decepcionante decimocuarto puesto en la Premier League, la posición más baja del club en la liga desde 1998. La temporada estuvo marcada por el despido temprano del entrenador Glenn Hoddle en septiembre, con David Pleat asumiendo como interino para estabilizar el equipo y aliviar los temores de descenso en el nuevo año. Liderando el ataque estuvo el prolífico Robbie Keane, cuyos 14 goles en liga fueron cruciales en una campaña construida sobre la inconsistencia, derrotas de alto perfil y una infame derrota en la FA Cup donde los Spurs desperdiciaron una ventaja de 3-0 contra el Manchester City. Fue un capítulo caótico pero definitorio que puso de manifiesto las dificultades del club en ese momento.