La campaña 2003-04 tuvo un final devastador para el Empoli, ya que los Azzurri terminaron en un aplastante decimoséptimo puesto en la Serie A, lo que resultó en el descenso de vuelta a la segunda división. A pesar de la agitación, la temporada estuvo marcada por el surgimiento de una talentosa dupla de ataque, liderada por Tommaso Rocchi, cuyos vitales 11 goles en liga marcaron un récord personal para él en el club. El mayor drama de la campaña llegó en un partido contra los eventuales campeones AC Milan, donde los Azzurri contuvieron a los estelares Rossoneri en el Stadio Castellani durante 81 minutos, solo para perder 0-1 con un golazo tardío e icónico de un joven Kaká, marcando un capítulo doloroso pero definitorio para el club.