La temporada 2003-04 resultó en una campaña profundamente frustrante y de lucha para el Leyton Orient, ya que "The O's" cayeron a un decepcionante 19º puesto en la Tercera División, la categoría más baja de la Football League. Al frente del ataque, en medio de la inconsistencia, estuvo el prolífico delantero Gary Alexander, cuyos 15 goles en liga resultaron ser una plataforma ofensiva vital para el equipo. Fue un año turbulento que puso de manifiesto las ansiedades financieras del club y la necesidad de cambios importantes, y permanece como un capítulo definitorio de la lucha por mantener su estatus en las filas profesionales inglesas.