La campaña 2003-04 fue una temporada profundamente tumultuosa para el Tottenham Hotspur, que finalmente resultó en un decepcionante 14º puesto en la Premier League, la clasificación más baja del club desde 1998. La temporada estuvo marcada por el despido temprano del entrenador Glenn Hoddle en septiembre, con David Pleat asumiendo como interino para estabilizar el equipo y disipar los temores de descenso en el nuevo año. Al frente del ataque estaba el prolífico Robbie Keane, cuyos 14 goles en liga fueron cruciales en una campaña basada en la inconsistencia, derrotas de alto perfil y una infame derrota en la FA Cup donde los Spurs desperdiciaron una ventaja de 3-0 contra el Manchester City. Fue un capítulo caótico pero definitorio que puso de manifiesto las dificultades del club en ese momento.