Jermaine Pennant fue fichado por el Arsenal por 2 millones de libras esterlinas a los 15 años, después de impresionar en el Notts County, lo que fue una cifra récord de traspaso para un juvenil en ese momento. Con dificultades para conseguir minutos en el Arsenal, fue cedido a Watford y Leeds, pero el extremo hizo su debut en la Premier League entre estos préstamos en la temporada 2002-03 contra el Southampton. Marcó un hat-trick en la primera mitad, mostrando signos prometedores para su carrera en los "Gunners", en lo que fue en realidad el primer partido de la racha invicta de 49 partidos del Arsenal. Sin embargo, el jugador nacido en Nottingham no pudo hacer de un debut soñado el comienzo de algo grande, y tras un par de temporadas pobres, fue vendido al Birmingham City.