La campaña 2003-04 para el Coventry City fue de significativa turbulencia y transición, con los Sky Blues asegurando un 12º puesto en la mitad de la tabla en la que fue la última temporada antes de que la competición cambiara de nombre. Liderando el ataque estuvo el prolífico joven delantero local Gary McSheffrey, cuyos 12 goles en todas las competiciones fueron vitales en una temporada definida por la agitación gerencial, que vio a Gary McAllister, Eric Black y Steven Ogrizovic tomar las riendas. El espíritu de lucha del equipo se mostró mejor con una emocionante demolición por 6-1 a domicilio de sus rivales Walsall, una victoria con muchos goles que, a pesar de las tempranas eliminaciones en copa, ofreció un punto culminante memorable en los últimos años del club en Highfield Road y un capítulo de genuino estilo ofensivo. La campaña 2004-05 fue una temporada definida por una trascendental despedida para el Coventry City, ya que los Sky Blues terminaron 19º en el Championship pero jugaron sus últimos partidos en el histórico estadio de Highfield Road. Los goles vitales del club, incluidos los 12 anotados por el talismán Gary McSheffrey, fueron fundamentales en un año difícil. La temporada fue inmortalizada en la última jornada con una dramática victoria por 6-2 sobre el Derby County, dando al querido estadio de 106 años una despedida inolvidable.