La campaña 2003-04 significó un exitoso debut en la Premiership para el Portsmouth, con el Pompey asegurando un vital 13º puesto y manteniendo su estatus en la máxima categoría por primera vez desde 1988. Liderando la ofensiva estuvo el clínico delantero Yakubu Aiyegbeni, cuyos 16 goles en liga resultaron decisivos en una campaña construida sobre la fortaleza de Fratton Park y una dramática remontada al final de la temporada. Fue un año destacado que vio al equipo de Harry Redknapp terminar por delante de clubes establecidos como Tottenham y Blackburn y sigue siendo un capítulo definitorio para el único equipo recién ascendido que sobrevivió esa temporada, destacando por permanecer invicto contra los 'Invencibles' del Arsenal. La campaña 2004-05 fue una lucha dramática y turbulenta por la supervivencia para el Portsmouth, con el Pompey asegurando finalmente su estatus en la Premier League al terminar en el 16º puesto. La temporada estuvo definida por un carrusel de entrenadores, comenzando con la partida de Harry Redknapp y concluyendo con Alain Perrin asegurando la permanencia justo antes del final de la temporada. Liderando la ofensiva estuvo el clínico centrodelantero Yakubu Aiyegbeni, cuyos 13 goles en liga (17 en todas las competiciones) resultaron absolutamente vitales, incluyendo el gol del empate en el penúltimo partido que aseguró oficialmente su permanencia en la máxima categoría. La campaña entregó momentos icónicos, como una famosa victoria por 2-0 en casa sobre el Manchester United, y el equipo jugó un papel crucial en la última jornada en el dramático descenso de sus archirrivales Southampton. Fue un año tenso e inolvidable que cimentó la reñida presencia del club en la élite.