La campaña 2005-06 le brindó al AC Milan una temporada brillante pero, en última instancia, frustrante, ya que los Rossoneri aseguraron un crucial tercer puesto en la Serie A. Liderando la ofensiva estaba su delantero talismán Andriy Shevchenko, cuyos 19 goles fueron el pilar de un equipo repleto de leyendas como Andrea Pirlo, Paolo Maldini y Kaká. El equipo se construyó sobre un récord de local casi perfecto y una profunda incursión hasta las semifinales de la Champions League, donde fueron superados por poco por los eventuales campeones, el Barcelona. Aunque el club fue penalizado retroactivamente en el escándalo del Calciopoli, el recuerdo de aquel equipo plagado de estrellas sigue siendo un capítulo definitorio de la historia del Rossoneri en el siglo XXI.