La campaña 2005-06 trajo hazañas europeas y títulos nacionales para el Benfica, ya que Os Encarnados, bajo el mando del nuevo entrenador Ronald Koeman, ganaron la Supercopa Cândido de Oliveira y terminaron terceros en la Primeira Liga. El verdadero punto culminante de la temporada fue la inolvidable trayectoria hasta los cuartos de final de la UEFA Champions League, donde eliminaron de forma memorable tanto al Manchester United como al vigente campeón Liverpool. Liderando la ofensiva estuvo el legendario Nuno Gomes, cuyos 15 goles resultaron vitales en una temporada turbulenta pero memorable que aseguró la clasificación europea.