La temporada 2005-06 para el Charlton Athletic fue una temporada dramática de dos mitades, que vio a Los Addicks asegurar un decimotercer puesto en la Premier League. El equipo arrancó con fuerza bajo la dirección del entrenador Alan Curbishley, alcanzando brevemente el segundo lugar en septiembre, pero una dramática caída en la segunda mitad los alejó de sus ambiciones europeas. Al frente del ataque estuvo el nuevo fichaje Darren Bent, cuyos fenomenales 18 goles en liga, la mayor cantidad para un inglés en la Premier League ese año, lo convirtieron en el Jugador del Año del club. La temporada estuvo finalmente definida por la emotiva partida del icónico entrenador Alan Curbishley después de 15 años al mando y sigue siendo un capítulo agridulce que marcó el fin de una era para el club.