La campaña 2005-06 otorgó un ascenso histórico y el primero de su historia a Colchester United, ya que Los U's, liderados por el entrenador Phil Parkinson, terminaron en un excelente 2º puesto en la League One, asegurando un codiciado lugar en el Championship. Liderando la ofensiva estuvo el potente delantero Chris Iwelumo, cuyos 17 goles en liga resultaron decisivos en una campaña construida sobre pura garra y una memorable dupla de 'hombre grande/hombre pequeño' con Jamie Cureton. Fue un año destacado que también incluyó una emocionante participación en la FA Cup hasta la Quinta Ronda contra los campeones de la Premier League, Chelsea, culminando en un tenso empate 0-0 en la última jornada en Yeovil Town que aseguró el estatus de liga más alto en la historia del club.