La campaña 2005-06 fue una temporada de renovada esperanza para el Coventry City, ya que los Sky Blues alcanzaron un respetable octavo puesto en el Championship, su mejor resultado desde el descenso de la máxima categoría. El año estuvo marcado por la esperada inauguración del nuevo Ricoh Arena, que se convirtió en una fortaleza. Al frente estuvo el Jugador del Año, el héroe local Gary McSheffrey, cuyos 15 goles resultaron cruciales para luchar con determinación por los puestos de play-off, marcando un nuevo capítulo significativo y positivo para el club.