La temporada 2005-06 fue turbulenta para el Dundee United, ya que Los Terrors finalmente aseguraron un tenso noveno puesto en la Scottish Premier League, evitando por poco los dos últimos lugares por diferencia de goles. Liderando el ataque estaba el delantero Lee Miller, cuyos 8 goles en liga fueron el pilar de un equipo que experimentó una agitación a mitad de temporada, incluyendo un cambio de entrenador que llevó a la leyenda del club Craig Brewster al mando. El año estuvo tristemente marcado por eliminaciones tempranas en las tres competiciones de copa, incluyendo una frustrante derrota en la Copa de la UEFA por goles de visitante ante el equipo finlandés MyPa, después de que el equipo desperdiciara una ventaja de dos goles en casa. Sigue siendo un capítulo definitorio para el club, mostrando una dramática lucha por la permanencia que se decidió en la última jornada, donde un gol de empate tardío aseguró su estatus en la máxima categoría.