La temporada 2005-06 fue una campaña de grandes ambiciones y una desilusión final para el Grimsby Town, ya que Los Mariners terminaron 4º en la League Two, perdiendo por poco el ascenso directo en la última jornada. Bajo la dirección del entrenador Russell Slade, lograron una dramática victoria en la semifinal del play-off contra sus rivales Lincoln City antes de enfrentarse a Cheltenham Town en la final. Liderando el ataque estuvo la prolífica dupla de Gary Jones (15 goles en liga) y Michael Reddy, cuyos 14 goles en liga resultaron vitales. Sin embargo, la temporada terminó en decepción con una ajustada derrota por 1-0 en la final en el Millennium Stadium de Cardiff, dejando la campaña como un capítulo memorable pero doloroso de "Subcampeones del Play-Off" en la historia del club.