La temporada 2005-06 fue una campaña de drama sin precedentes y gloria máxima para el Hearts (The Jam Tarts), ya que terminaron espectacularmente segundos en la Scottish Premier League, rompiendo decisivamente el dominio del Old Firm sobre los dos primeros puestos por primera vez en una década y asegurando un codiciado lugar de clasificación para la Champions League. La temporada comenzó con un arranque sensacional, al igualar un récord del club al ganar sus primeros ocho partidos de liga, impulsados por el electrizante rendimiento en el debut del nuevo fichaje Rudi Skácel, quien anotó en sus primeros siete partidos y terminó la temporada de liga con 16 goles. A pesar de una extrema inestabilidad en la dirección técnica que llevó al club a transitar la temporada con cuatro entrenadores diferentes, el equipo, con figuras como Craig Gordon y Paul Hartley, aseguró su condición de subcampeón de liga y coronó el año inolvidable al ganar la Copa de Escocia, derrotando al Gretna en una dramática tanda de penaltis en la final. Fue un capítulo turbulento pero a la vez triunfante que sigue siendo un hito definitorio en la historia moderna del club.