La campaña 2005-06 fue una temporada de grandes ambiciones y eventual frustración para el Hibernian, que terminó en un respetable cuarto puesto en la Scottish Premier League, asegurando un cupo en la Copa Intertoto de la UEFA. Bajo la dirección técnica de Tony Mowbray, los Hibees tuvieron un comienzo arrollador, derrotando al Rangers por 3-0 en Ibrox, una victoria inmortalizada por el impresionante hat-trick de Ivan Sproule en la segunda mitad. Al frente del ataque estaba el joven y letal delantero Derek Riordan, cuyos 16 goles en liga (20 en total) demostraron su inmenso valor y le valieron el premio al Jugador Joven del Año. Sin embargo, la temporada también estuvo marcada por una notable baja de rendimiento después de Navidad, y una aplastante derrota por 4-0 ante su rival Hearts en la semifinal de la Copa de Escocia, señalando un período de potencial no concretado para el talentoso equipo de la 'Generación Dorada' antes de la eventual partida de Riordan.