La campaña 2005-06 fue una temporada de rendimiento dramáticamente bajo y profunda frustración para el Ipswich Town, ya que Los Tractor Boys cayeron a un decepcionante decimoquinto puesto en el Championship, el más bajo del club desde 1966. Considerados favoritos para el ascenso en la pretemporada, la temporada se caracterizó por la inconsistencia y culminó con la renuncia del entrenador Joe Royle. El delantero veterano Nicky Forster fue el máximo goleador de la liga con unos modestos 7 goles en un año turbulento que sigue siendo un capítulo difícil pero decisivo que marcó el fin de una era en Portman Road.