La campaña 2005-06 fue una temporada de grandes ambiciones y, finalmente, de desilusión para el Leeds United, ya que los "Whites" aseguraron un quinto puesto en el Championship, clasificando para los play-offs de ascenso. Al frente de la ofensiva estuvo la potente dupla de máximos goleadores, David Healy y Rob Hulse, quienes terminaron ambos con 14 goles en todas las competiciones, y Hulse ganó el premio al Jugador del Año de los Aficionados. La temporada, que experimentó una caída a mitad de campaña después de subir al tercer puesto, culminó en una dramática victoria en la semifinal del play-off contra el Preston North End antes de terminar en una aplastante derrota por 3-0 ante el Watford en la final en el Millennium Stadium. Sigue siendo un capítulo doloroso pero definitorio en la lucha del club por regresar a la Premier League.