La campaña 2005-06 vio a Los Imps, bajo el mando del entrenador Keith Alexander, asegurar un trabajado séptimo puesto en la League Two y un codiciado lugar en los play-offs. Los 8 goles en liga del delantero Gary Birch fueron contribuciones vitales, pero la temporada finalmente estuvo marcada por la desilusión, ya que el Lincoln City fue dramáticamente derrotado por 3-1 en el global por sus acérrimos rivales locales, el Grimsby Town, en las semifinales de los play-offs, lo que significó un doloroso final para sus esperanzas de ascenso.