La temporada 2005-06 le dio a Port Vale una respetable posición de mitad de tabla, con Los Valiants asegurando el decimotercer puesto en la League One. Liderando la ofensiva estuvieron los máximos goleadores conjuntos de la liga, Leon Constantine y Micky Cummins, quienes anotaron 10 goles cada uno en una temporada que vio al equipo lanzar brevemente una candidatura al ascenso. El año es mejor recordado por una memorable campaña en la FA Cup hasta la quinta ronda, donde finalmente fueron eliminados por el Aston Villa, equipo de la Premier League, generando ingresos cruciales y gran expectación. Fue una campaña construida sobre la estabilidad y los decididos esfuerzos de George Pilkington, el Jugador del Año del club.