La campaña 2005-06 entregó una temporada tumultuosa que finalmente fue definida por una histórica racha europea, ya que Los Gers se convirtieron en el primer club escocés en alcanzar los octavos de final de la UEFA Champions League, tras un dramático empate 1-1 con el Inter de Milán. A nivel nacional, el equipo terminó en un decepcionante tercer puesto en la Scottish Premier League después de un comienzo desafiante que incluyó una racha de diez partidos sin victorias, señalando el fin del mandato del entrenador Alex McLeish. La llegada del prolífico delantero Kris Boyd desde Kilmarnock en enero resultó vital para la segunda mitad de la campaña, con sus 17 goles en liga para el club asegurando un puesto en la Copa de la UEFA y dándole a McLeish una despedida con victoria en el último partido. Fue un año caótico e inolvidable que vio a los Rangers alcanzar una altura europea sin precedentes mientras señalaba un cambio importante de liderazgo en Ibrox.