La temporada 2005-06 fue un año turbulento de transición para el Stuttgart, ya que Los Suabos finalmente aseguraron un noveno puesto en la mitad de la tabla de la Bundesliga. La temporada estuvo definida por el despido temprano y de alto perfil del legendario entrenador Giovanni Trapattoni en febrero, cuyo breve y tenso mandato estuvo marcado por luchas internas y críticas públicas. A pesar de la inestabilidad, el ataque estuvo encabezado por los máximos goleadores conjuntos de la liga, el dúo danés-serbio Jon Dahl Tomasson y Danijel Ljuboja, quienes anotaron 8 goles cruciales cada uno. Armin Veh asumió para estabilizar al equipo después del caos invernal, pero el año sigue siendo memorable por el drama fuera de la cancha y la eventual eliminación de la Copa de la UEFA en los dieciseisavos de final.