La campaña 2005-06 fue una temporada inolvidable y dramática de '¿Qué hubiera pasado si...?' para el Tottenham Hotspur, que aseguró un crucial quinto puesto en la Premier League y un lugar en la Copa de la UEFA bajo el mando del entrenador Martin Jol, su mejor posición en la era de la Premier League hasta ese momento. El año estuvo marcado por un agónico colapso en la última jornada que los dejó fuera de un codiciado puesto en la Champions League a manos de sus acérrimos rivales, el Arsenal, tras la infame derrota conocida como 'lasagne-gate' ante el West Ham. Liderando la ofensiva con su característica pasión y empuje estaba el prolífico delantero Robbie Keane, cuyos 16 goles en liga resultaron vitales, siendo el pilar de un equipo que contaba con el motor del mediocampo Michael Carrick, el talento emergente de Aaron Lennon y el capitán Ledley King. Esta era sigue siendo un capítulo agridulce pero fundamental en la historia moderna del club.