La campaña 2005-06 fue una temporada de aventura europea sin precedentes y turbulencia a nivel nacional para el Udinese. Los Bianconeri aseguraron un debut histórico en la fase de grupos de la Liga de Campeones, una trayectoria que los vio caer a la Copa de la UEFA y alcanzar los octavos de final, al mismo tiempo que llegaron a las semifinales de la Coppa Italia. A pesar de este éxito en la copa, el equipo luchó por la consistencia en la Serie A, terminando finalmente en el puesto 11 después de una temporada marcada por tres entrenadores diferentes. Liderando el ataque a nivel nacional estuvo Vincenzo Iaquinta con sus 9 goles cruciales en liga, en un año memorable pero caótico que sigue siendo un capítulo definitorio en la historia del club.