La temporada 2005-06 fue una campaña de frustración y oportunidades perdidas para el Wolverhampton Wanderers, ya que el club terminó 7º en el Championship, perdiendo por poco los play-offs por solo ocho puntos. Liderando el ataque de los Wanderers estaba el potente delantero Carl Cort, cuyos 11 goles en liga proporcionaron una amenaza ofensiva vital en un equipo que a menudo luchaba por transformar el dominio en victorias. A pesar de contar con una plantilla sólida que incluía a jugadores como Joleon Lescott y Kenny Miller, la temporada es recordada como un período de transición bajo el mando del entrenador Glenn Hoddle, marcando un capítulo definitivo en la historia moderna del club mientras buscaban regresar a la máxima categoría.