La temporada 2005-06 significó una dramática supervivencia para el Siena, afectada por el Calciopoli, ya que los Bianconeri terminaron en el puesto 15 de la Serie A, asegurando su permanencia en la máxima categoría en medio de un escándalo nacional. Liderando el ataque estuvo la crucial sociedad del experimentado delantero Enrico Chiesa y Erjon Bogdani, quienes anotaron 11 goles cada uno. El reñido final del equipo, asegurado con 39 puntos, se consolidó finalmente por las posteriores sanciones del Calciopoli y las deducciones de puntos impuestas a los clubes rivales. Fue una temporada de inmensa tensión en el campo y controversia fuera de él, que sigue siendo un capítulo complejo y definitorio en la historia moderna del club. La temporada 2006-07 para el Siena fue una tensa y dramática lucha por la permanencia en la Serie A, ya que los Bianconeri aseguraron un crucial decimoquinto puesto, justo por encima de la zona de descenso, bajo el mando del nuevo entrenador Mario Beretta. Liderando el vital ataque estuvieron los máximos goleadores compartidos Mario Frick y Massimo Maccarone, cuyos 6 goles cada uno resultaron decisivos en una campaña construida sobre pura garra y la consistencia de jugadores como el experimentado arquero Alex Manninger. Fue un año turbulento pero finalmente exitoso que consolidó el reñido estatus del Siena en la máxima categoría de Italia.