La campaña 2007-08 significó un devastador descenso para el Gillingham, ya que "The Gills" terminó en un aplastante 22º puesto en la League One, enviándolos a la cuarta división. La temporada estuvo marcada por la inestabilidad en la dirección técnica, con Ronnie Jepson y Mark Stimson al mando, y terminó con un desenlace desgarrador en la última jornada contra el Leeds United. A pesar de las dificultades del club, el joven delantero Chris Dickson fue una chispa vital, aunque efímera, durante su cesión, anotando 7 goles cruciales en liga en solo 12 partidos. Fue un año oscuro y turbulento que culminó en un doloroso regreso a la League Two, pero que aún así contuvo la lucha inquebrantable de la afición de "The Gills".