La campaña 2007-08 le dio una gloriosa copa al Tottenham, ya que los Spurs terminaron dramáticamente con una sequía de nueve años sin títulos al conquistar la Copa de la Liga, superando a su rival Chelsea en una final memorable. Liderando la carga estuvieron el majestuoso dúo Dimitar Berbatov y Robbie Keane, cuyos 15 goles cada uno aportaron el toque ofensivo en una campaña construida sobre hazañas coperas y un cambio de entrenador a mitad de temporada. Fue un año fundamental que marcó un esperado regreso al palmarés y también contó con el talento emergente de un joven Gareth Bale.