La campaña 2007-08 le brindó al AC Milan una mezcla única de gloria global y decepción doméstica. Los Rossoneri, con las leyendas del club Paolo Maldini y Andrea Pirlo, aseguraron la Supercopa de la UEFA y la primera Copa Mundial de Clubes de la FIFA en la historia del club, conquistando el mundo bajo la dirección de Carlo Ancelotti. Liderando el ataque de la Serie A estaba el vigente ganador del Balón de Oro, Kaká, cuyos 15 goles anclaron el ataque del equipo e impulsaron una emocionante temporada doméstica de alta puntuación que también vio el debut a mitad de temporada del sensacional adolescente Alexandre Pato. A pesar de su éxito internacional, un decepcionante quinto puesto en la liga significó que el club se perdió por poco la clasificación para la Liga de Campeones, marcando un capítulo inusual pero definitorio en su historia moderna. La campaña 2008-09 para el AC Milan fue una temporada definida por la transición y la emotiva despedida de una leyenda, ya que los Rossoneri aseguraron un vital tercer puesto en la Serie A para sellar su regreso a la fase de grupos de la Liga de Campeones. Liderada por el brillante brasileño Kaká, cuyos 16 goles encabezaron el equipo, la temporada también estuvo marcada por las elegantes contribuciones de Andrea Pirlo y Ronaldinho, además de un préstamo en enero para David Beckham. Este año memorable culminó con la última aparición profesional del icónico capitán Paolo Maldini, proporcionando un emotivo final al legendario mandato de Carlo Ancelotti y un puente hacia una nueva era para el club.