La campaña 2007-08 significó un descenso devastador para el Gillingham, ya que los Gills terminaron en un aplastante 22º puesto en la League One, enviándolos a la cuarta división. La temporada estuvo marcada por la turbulencia en la dirección técnica, con Ronnie Jepson y Mark Stimson al mando, y terminó con desazón en la última jornada contra el Leeds United. A pesar de las dificultades del club, el joven delantero Chris Dickson fue una chispa vital, aunque efímera, durante su período de préstamo, anotando 7 goles cruciales en liga en solo 12 partidos. Fue un año oscuro y turbulento que culminó en un doloroso regreso a la League Two, pero que aún así contuvo la lucha incansable de los fieles de los Gills. La campaña 2008-09 significó un ascenso triunfal para el Gillingham, ya que los Gills aseguraron la promoción a través de los emocionantes play-offs, superando al Shrewsbury Town en la final. Liderando la ofensiva estuvo Simeon Jackson, cuyos 17 goles resultaron decisivos en una campaña construida sobre la dramática tensión de los play-offs y un repunte de fin de temporada. Fue un año emocionante que marcó el vital regreso del club a la League One y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club.