La campaña 2008-09 le dio un ascenso triunfal al Gillingham, ya que "The Gills" aseguraron el ascenso a través de unos emocionantes play-offs, superando al Shrewsbury Town en la Final. El principal protagonista fue Simeon Jackson, cuyos 17 goles resultaron determinantes en una campaña basada en la dramática tensión de los play-offs y un repunte de fin de temporada. Fue un año apasionante que marcó el vital regreso del club a la League One y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club.