La campaña 2008-09 del AC Milan fue una temporada definida por la transición y la emotiva despedida de una leyenda, ya que los Rossoneri aseguraron un vital tercer puesto en la Serie A para sellar su regreso a la fase de grupos de la Liga de Campeones. Liderada por el brillante brasileño Kaká, cuyos 16 goles encabezaron al equipo, la temporada también estuvo marcada por las elegantes contribuciones de Andrea Pirlo y Ronaldinho, además de un préstamo en enero para David Beckham. Este memorable año culminó con la última aparición profesional del icónico capitán Paolo Maldini, lo que supuso un emotivo final para la legendaria etapa de Carlo Ancelotti y un puente hacia una nueva era para el club.