La temporada 2008-09 resultó en una campaña ferozmente competitiva y, en última instancia, desgarradora para el Anderlecht, ya que los Malvas terminaron en un dramático segundo lugar en la Primera División belga después de una espectacular batalla por el título. La temporada culminó en un final extraordinario, con el equipo empatado en puntos y victorias con su rival Standard de Lieja, lo que forzó un tenso desempate por el campeonato a doble partido, el cual perdieron por poco 2-1 en el global. Liderando la ofensiva estuvo el brillante mediocampista ofensivo M'barek Boussoufa, cuyos 11 goles lo ayudaron a asegurar la Bota de Oro belga por segunda vez. Fue un año turbulento que marcó el centenario del club y sigue siendo un capítulo definitorio de un agonizante casi logro del título local.