La temporada 2008-09 marcó un hito importante para Cesc Fábregas al ser nombrado capitán permanente del Arsenal con tan solo 21 años, un testimonio de su madurez y estatus de talismán. Su liderazgo se definió de inmediato con una actuación magistral contra el AC Milan en el San Siro, donde su sensacional remate potente y con efecto desde 30 yardas guio a los "Gunners" a una victoria histórica. A pesar de un período fuera de las canchas, el maestro español siguió siendo el motor creativo del equipo, aportando 16 asistencias en todas las competiciones y liderando a un equipo joven hasta las semifinales de la Champions League con su visión de clase mundial y su elegancia técnica.