La campaña 2008-09 le brindó al Bayer Leverkusen una temporada de emocionantes trayectorias en copas y un potencial de liga no concretado. Die Werkself terminó 9º en la Bundesliga, quedándose por poco fuera de la clasificación europea. Liderando la ofensiva con una forma deslumbrante estuvo el delantero Patrick Helmes, cuyos fenomenales 21 goles en liga (24 en total) fueron el pilar del ataque, incluyendo un hat-trick a principios de temporada contra el Hannover 96. Aunque la posición final en la liga fue decepcionante, la temporada estuvo realmente marcada por una magnífica trayectoria hasta la final de la DFB-Pokal en el Olympiastadion, donde fueron derrotados por la mínima 1-0 por el Werder Bremen. Fue un año que mostró brillantez ofensiva bajo el mando del entrenador Bruno Labbadia, pero que finalmente terminó en frustración y un cambio de mando con Jupp Heynckes asumiendo el cargo.