La campaña 2008-09 le brindó al Benfica una temporada turbulenta pero finalmente victoriosa, ya que Os Encarnados terminaron 3º en la Primeira Liga y consiguieron su primer trofeo importante en cuatro años al ganar la Taça da Liga. Liderando la ofensiva estuvo el contundente delantero Óscar Cardozo, cuyos 17 goles resultaron decisivos en una temporada marcada por una fuerte inversión en figuras como Pablo Aimar y Ángel Di María y una lucha por el título que finalmente no se concretó. Fue un año vital que vio al Benfica regresar al podio y poner fin a una sequía de títulos, preparando el escenario para futuras glorias a pesar de perderse la UEFA Champions League por segunda temporada consecutiva.