La temporada 2008-09 fue una campaña dramática y de infarto por la permanencia para el Bologna, con los recién ascendidos Rossoblu aferrándose a un vital decimoséptimo puesto en la Serie A. El año estuvo definido por la fenomenal y mejor marca goleadora de su carrera del delantero veterano Marco Di Vaio, cuyos increíbles 24 goles sostuvieron el ataque prácticamente en solitario y lo llevaron a terminar como segundo máximo goleador de la liga, empatado. A pesar de una temporada turbulenta marcada por múltiples cambios de entrenador, la brillantez individual de Di Vaio, incluyendo un triplete contra el Torino y una sorprendente victoria en la jornada inaugural contra el Milan en el debut de Ronaldinho, marcó la diferencia, asegurando la permanencia en la máxima categoría por un año más y consolidando su leyenda entre los fieles Rossoblu.