La temporada 2008-09 fue una temporada de consolidación para el Bristol City, ya que Los Robins terminaron en un respetable décimo puesto en el Championship bajo la dirección técnica de Gary Johnson. Tras la amargura de la derrota en la final de los play-offs del año anterior ante el Hull City, había grandes expectativas sobre el plantel. La temporada estuvo destacada por la llegada récord del joven delantero Nicky Maynard, procedente del Crewe Alexandra, quien recompensó la confianza del club liderando el ataque y terminando la campaña con 11 goles cruciales en liga. A pesar de que el impulso de ascenso no se mantuvo por completo, el décimo puesto aseguró firmemente la permanencia de Los Robins en el Championship y marcó un año construido sobre la promesa de su nueva y joven estrella.